San Juan del Sur fue descubierto en 1522, por el navegante español Andrés Niño, en un viaje en busca del famoso estrecho dudoso, o sea, la unión de los mares Atlántico y Pacífico, a través de tierra firme. San Juan del Sur era un pueblo artesano, cuando los españoles llegaron aquí admiraron la artesanía de barro, la ceramica utilitaria y ceremonial de los primeros pobladores. En 1827, por Decreto de la Asamblea Constituyente de la Federación Centroamericana fue declarado puerto pesquero, con el nombre de Puerto de la Independencia y prestó servicios de cabotaje hasta 1830. Por ley del 18 de septiembre de 1840, se le confirió al puerto la plenitud definitiva de exportación e importación bajo un nuevo nombre: San Juan de la Concordia. Fue declarado finalmente Puerto Mayor por ley de la república en el año de 1851, durante la administración del Director Supremo, el rivense Licenciado Laureano Pineda, con privilegios semejantes a los del puerto de San Juan del Norte, en el caribe nicaragüense. No obstante los cambios mencionados, a finales de 1851 o principios del año siguiente, se le otorgó tanto al puerto como al poblado el nombre de Ciudad Pineda, como reconocimiento del mencionado Director Supremo. Pero este cambio no prosperó y se mantuvo hasta hoy, su primitivo nombre de San Juan del Sur, denominado así por estar en la costa del Mar del Sur u Océano Pacífico y para diferenciarlo de San Juan del Norte. Más tarde se confirman los nombres de ambos puertos como terminales de la Ruta del Tránsito.